Verveeld, platzak en ongeduldig wachtend op zijn vertrek naar India, besloot tweede luitenant Winston Churchill in 1895 dat het tijd was voor een 'echte' oorlog. Hij 'speurde de wereld af voor een plaats waar avontuur of opwinding was te beleven' en zijn oog viel op Cuba, waar rebellen in opstand waren gekomen tegen de Spanjaarden. Met The Daily Graphic regelde hij een honorarium voor berichten van het front. Dat Churchill op weg naar Cuba meteen New York kon aandoen, was mooi meegenomen: hij had de geboortestad van zijn moeder nog nooit gezien. Zij regelde een introductie voor Winston bij een ex-geliefde, Bourke Cockran, die enige reputatie genoot als congreslid en orator. Hij haalde Churchill van de boot af en nam hem meteen voor zich in. 'Mr. Cockran is een van de charmantste gastheren en interessantste personen die ik ooit heb ontmoet', schreef de twintigjarige wereldreiziger aan zijn moeder. Cockran introduceerde Churchill overal in New York. 'Voor de komende dagen heb ik afspraken bij de vleet', schreef hij naar huis.

Churchill was onder de indruk van de ontvangst. 'Wat een bijzonder volk zijn de Amerikanen! Hun gastvrijheid is een openbaring en ze zorgen ervoor dat je je thuisvoelt en op je gemak, op een manier die ik nooit eerder heb ervaren.' In plaats van drie dagen bleef hij een week in New York hangen, dat hij omschreef als 'imponerend, bruisend van leven en net zo vuil als Londen'.

Amerika was een praktisch land, constateerde Churchill, al betreurde hij het 'gebrek aan eerbied en traditie.' Dat viel vooral op in de rechtszaal. Hij bezocht het proces tegen een man die, gedreven door woede en verdriet over het overlijden van zijn zus na een slecht uitgevoerde abortus, haar vrijer had vermoord. Pruiken en toga's ontbraken, stelde Churchill vast, maar 'ze hingen de dader evenzogoed'.

Grote afkeer toonde Churchill, die later als minister van Financiën zijn land te lang op de goudstandaard zou houden, van de papieren dollar die hij moest betalen om de Brooklyn Bridge te passeren. Hij vond het een 'abominabel betaal- middel'. Ook de militaire academie van West Point stond hem tegen: de kadetten werden nogal kort gehouden; ze mochten niet roken, hadden geen geld en kregen zelden verlof. Dat was de Engelse huzaar wel anders gewend.

In al zijn klassebewustzijn was Churchill onder de indruk van de kracht en de energie van de Amerikaanse samenleving. Kapitalisme leek er te werken. Mensen kwamen er vooruit door ondernemendheid en niet door de rijken te onteigenen of te belasten. Wie in Amerika actief was, constateerde hij, kon kolossale rijkdommen verzamelen. 'Geen wonder dat de beste mensen in de zakenwereld werken, terwijl de minder briljante de overheid opzoeken'.

Dankzij neef Sunny, de 9th Duke of Marlborough, kwam hij ook bij de steenrijke familie Vanderbilt over de vloer. Neeflief had net de erfgename van het familiekapitaal getrouwd. De kranten deden er nogal badinerend over, wat Churchill verleidde tot een tirade tegen de pers. 'De essentie van de Amerikaanse pers', vond hij, 'is vulgariteit die niets met de waarheid te maken heeft.' Hij nuanceerde die uitspraak echter: 'Weet wel, ik geloof dat vulgariteit een teken is van kracht. Een groots, ruw, sterk en jong volk zijn de Amerikanen – als een onstuimige, gezonde jongen omringd door slappe maar aristocratische dames en heren.'

Nacht na nacht discussieerde Churchill in de grote bibliotheek van Cockran over politiek, over Amerika, over van alles en nog wat. Hij rookte er zijn eerste sigaren. Cockran overtuigde Churchill van het belang van de filosoof Edmund Burke en de geslepen politicus gaf hem praktische adviezen over spreekvaardigheid. Churchill liep over van bewondering: 'In argumentatie, in kracht, in volheid van stem, in cadans en in breedheid van analyse', schreef Churchill, 'overtreft Cockrans conversatie alles wat ik ooit heb gehoord.' Sommige lessen zou Churchill nooit vergeten, zoals de stelregel: 'Wat mensen echt willen horen is de waarheid – niets is opwindender dan eenvoudigweg de waarheid spreken.'

Misschien was Churchills grootste plezier wel dat hij in New York door mensen die hij hoog achtte als een gelijke werd behandeld, terwijl hij in Engeland vooral gold als de zoon van zijn vader, die bekend stond als een niet erg geslaagde politicus.

Na een week ging Churchill verder. Op zijn verjaardag, 30 november 1895, kreeg hij het mooiste cadeau dat hij zich kon voorstellen: hij kwam onder vuur te liggen. Zijn activiteiten en zijn verslagen, die zijn Spaanse gastheren niet ontriefden, riepen verdeelde reacties op. Amerikaanse pro-rebel kranten beschreven hem als een Britse agent, die was gestuurd om de Spanjaarden bij te staan. Andere kranten kwalificeerden hem als een 'aangenaam uitziende, jonge officier' zonder enige kennis van zaken. Churchill had zich intussen kostelijk vermaakt.